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Villaggio di poveri pescatori ai margini estremi dell'impero etrusco, segue le sorti di Volterra. Di questo periodo, della potenza etrusca, rimane una testimonianza quanto mai raffinata nell'urna cineraria in alabastro, risalente al II sec. a.C., ritrovata proprio nella necropoli di Castiglioncello. Fu per secoli località tranquilla ed isolata. Situata in posizione privilegiata dal punto di vista panoramico, lontana dalle grandi vie di comunicazione, è rimasta fino all'epoca moderna sconosciuta e incontaminata, con le sue lussureggianti pinete e le sue spettacolari scogliere.
I Medici vi fecero costruire una bella torre, come parte dei sistema di fortificazione eretti a protezione dei litorale contro le frequenti scorrerie piratesche. La Torre di Castiglioncello fu il primo edificio costruito sul promontorio di Castiglioncello ed aveva funzione di difesa ed avvistamento dalle scorrerie dei pirati saraceni. Fu edificata per ordine di Cosimo I dei Medici, con lo stesso stile architettonico della torre gemella di Calafuria, che ancora conserva le caratteristiche originarie dato che a quella di Castiglioncello furono aggiunti i merli alla sua sommità quando fu costruito il Castello Pasquini nel sec. XIX. La caserma dei soldati, attigua alla torre, è oggi scomparsa.
La fortuna turistica di Castiglioncello inizia nella seconda metà dell'800, quando per la mitezza dei clima e la bellezza dei paesaggio, Diego Martelli, critico d'arte e mecenate, vi stabili la sua residenza. Qui invitò in maniera continuativa fino alla fine del secolo, quasi tutti i pittori, divenuti poi famosi, dei gruppo dei macchiaioli dando origine ad un periodo artistico celebre come la "Scuola di Castiglioncello". Vi soggiornarono anche scrittori come Renato Fucini e poeti come Giovanni Marradi, vero e proprio cantore di Castiglioncello. Oggi è una delle più rinomate località del Tirreno, conosciuta in Italia e all'estero per le bellezze del paesaggio, per la qualità e raffinatezza dei servizi che essa offre e per le iniziative culturali ed associative di alto valore che promuove.
L'ospitalità turistica di Castiglioncello comprende 33 esercizi alberghieri, 800 alloggi privati, 17 ristoranti, 20 stabilimenti balneari, ritrovi notturni, campi da tennis, cinema, minigolf, parchi giochi per bambini. Tra gli appuntamenti culturali e sportivi principali si ricordano: il Festival della Danza, Musica e teatro dell'Atelier della Costa Ovest, il Premio letterario Castiglioncello-Costa degli Etruschi, le Regate Veliche, il Concorso Fotografico Nazionale "Città di Castiglioncello", la Festa dei pesce di Caletta che ricorre la seconda domenica di giugno ed è un appuntamento di successo che si rinnova ogni anno infatti con il padellone dalle ciclopiche dimensioni, piazzato sulla spiaggia di Caletta, che praticamente prende il via la stagione turistica.
Da vedere, oltre alla già citata Torre Medicea, la vicina chiesetta tra i pini (chiesa di S. Andrea) costruita nel 1621 ed il Castello Pasquini. L'interno dei castello, recentemente ristrutturato, accoglie nell'arco dell’anno numerose manifestazioni espositive e convegni, mentre l'esterno vede la presenza di un teatro dove vengono organizzati concerti e spettacoli di vario tipo. Tra le manifestazioni culturali, sono da ricordare i convegni sui temi dell'infanzia, del disarmo, di studi semeiotici e della comunicazione. Questa è anche la sede di premi letterari e filosofici. Il recente Centro per l'Arte Diego Martelli costituisce un punto di riferimento nazionale per la conoscenza della maggiore corrente pittorica dell'800, quella dei Macchiaioli.